בעונת 1999/2000 הוכנסו הקלות חדשות בתנאי הכניסה לליגת האלופות, כאשר שלוש הליגות הראשונות בדירוג אופ"א (לה ליגה הספרדית, סרייה א' האיטלקית והבונדסליגה הגרמנית) שלחו ארבע נציגות כל אחת, ואילו שלוש הבאות בדירוג (הפרמייר ליג האנגלית, ליגה 1 הצרפתית וליגת העל ההולנדית) שלחו שלוש נציגות כל אחת.

 

בעונה זו חזרו הקבוצות הספרדיות לשלבים המתקדמים של הטורניר. לליגה הספרדית היו שלוש נציגות בחצי הגמר (ריאל מדריד, ברצלונה וולנסיה). הגמר בין ריאל מדריד לוולנסיה היה הראשון בהיסטוריה של הטורניר שבו שיחקו שתי קבוצות מאותה מדינה. בדרך לגמר הדיחה ריאל את האלופה מנצ'סטר יונייטד ברבע הגמר ואת סגניתה באיירן מינכן בחצי הגמר. בגמר עצמו ניצחה ריאל בתוצאה 3 - 0.

 

ולנסיה העפילה לגמר שני ברציפות והפסידה גם בו, הפעם לבאיירן מינכן שהדיחה את האלופה ריאל מדריד בחצי הגמר. המשחק הסתיים בתיקו 1 - 1, ודו-קרב הפנדלים בתוצאה 5 - 4 לטובת הגרמנים. בזכות הניצחון היה אוטמאר היצפלד מבאיירן למאמן הראשון שזוכה בטורניר עם שתי קבוצות, לאחר שב-1997 עשה זאת עם בורוסיה דורטמונד.

 

ריאל התמודדה בגמר של 2002 מול באייר לברקוזן, שהייתה הקבוצה הראשונה שמעפילה לגמר מבלי לזכות קודם לכן באליפות מקומית. הנהלת ריאל הנהיגה באותה תקופה מדיניות של החתמת כוכב כדורגל ("גלקטיקו") בכל שנה, ובאותה עונה היה זה זינדין זידאן שעבר לשורותיה תמורת 71 מיליון לירות שטרלינג. זידאן הגשים את הציפיות שתלו בו והוביל את ריאל לניצחון 2 - 1 ולזכייה תשיעית בתואר, לאחר ניצחון בחצי הגמר על ברצלונה. ספרד שוב נהנתה מדומיננטיות בחצי הגמר בפעם השלישית ברציפות, וזכייתה של ריאל הייתה השלישית בתוך חמש עונות.

 

הקבוצות האיטלקיות שבו לשלבים המתקדמים של הטורניר בעונה שלאחר מכן, וזאת ששפל המדרגה מבחינתן היה אפס נציגות ברבע הגמר של 2002. בגמר של 2003, שנערך באולד טראפורד במנצ'סטר, גברה מילאן על יובנטוס בתוצאה 3 - 2 בדו-קרב פנדלים, לאחר 0 - 0 בתום תשעים הדקות. ניצחון זה היה סמלי עבור הקפטן המנצח פאולו מלדיני, שהניף את הגביע 40 שנים בדיוק לאחר שאביו צ'זארה הניף את הגביע בלונדון. קלארנס סיידורף זכה בטורניר בפעם השלישית, לאחר שקודם לכן עשה זאת עם אייאקס (1995) וריאל מדריד (1998).

 

בגמר של 2004 גברה פורטו על מונאקו בתוצאה 3 - 0. שתי הקבוצות לא היו מועמדות כלל להעפלה לגמר, ובדרך הצליחו להדיח את מנצ'סטר יונייטד, ריאל מדריד וצ'לסי. עונה אחת לפני הזכייה הצליחה פורטו לזכות בגביע אופ"א. הרוסי דמיטרי אלניצ'ב היה לשחקן השלישי (מלבד רונלד קומאן ורונאלדו) שהבקיע בשני גמרים אירופיים שונים ברציפות, ואילו ויטור באיה היה לשחקן העשירי שזוכה בכל שלושת התארים האירופיים האפשריים.

 

ליברפול של המאמן רפא בניטז העפילה לגמר של 2005, לראשונה מאז אסון הייזל ב-1985. יריבתה מילאן העפילה לגמר שני בתוך שלוש שנים. במחצית הראשונה של המשחק הובילה מילאן בתוצאה 3 - 0 משער של מלדיני ושניים של הרנן קרספו, אך במחצית השנייה השוותה ליברפול משערים של סטיבן ג'רארד, ולדימיר שמיצר וצ'אבי אלונסו, ובכך כפתה הארכה. בזמן ההארכה הציל השוער הפולני דודק שני שערים מרגליו של אנדריי שבצ'נקו, ובדו-קרב הפנדלים שנערך בסיום ההארכה הציל שני פנדלים שבזכותם ניצחה ליברפול. ליברפול סיימה באותה עונה רק במקום החמישי שלא מקנה מקום בטורניר, אך בעקבות פסיקה מיוחדת של אופ"א נקבע כי הזוכה בטורניר תשתתף בו בשנה שלאחר מכן בכל מקרה.

 

בחצי הגמר של 2006 התמודדו ויאריאל, ארסנל, מילאן וברצלונה. ארסנל גברה על ויאריאל 1 - 0 בהייבורי, ובמשחק הגומלין בספרד הצליחה להשיג תיקו 0 - 0 שבזכותו העפילה לגמר ראשון בתולדותיה. בחצי הגמר השני הדיחה ברצלונה את מילאן. בגמר, שנערך ב-17 במאי בסטאד דה פראנס, הפך יינס להמן מארסנל לשחקן הראשון אי פעם שמורחק בכרטיס אדום לאחר שהכשיל את סמואל אטו מחוץ לרחבת העונשין, אם כי החלטה זו הייתה שנויה במחלוקת כיוון שהוא כבר לא החזיק בכדור ברגליו. למרות זאת הצליחה ארסנל לעלות ליתרון משער של סול קמפבל בדקה ה-37 לאחר הגהת כדור חופשי של תיירי הנרי, והצליחה להחזיק בו לאורך רוב המחצית השנייה. אטו השווה בדקה ה-76 מבישול של המחליף הנריק לארסון. חמש דקות לאחר מכן מסר שוב הנריק לארסון את הכדור לז'וליאנו בלטי, שהכניע את השוער המחליף של ארסנל מנואל אלמוניה והעניק את הניצחון לברצלונה.

 

ב-23 במאי 2007 נערך משחק הגמר בין ליברפול למילאן, בפעם השנייה בתוך שלוש שנים. מילאן ניצחה בתוצאה 2 - 1 מצמד של פיליפו אינזאגי, וליברפול הצליחה רק לצמק בדקה ה-89 משער של דירק קויט. בדרך לגמר הדיחה ליברפול את איינדהובן ברבע הגמר ואת צ'לסי בחצי הגמר. מילאן הדיחה ברבע הגמר את באיירן מינכן, ובחצי הגמר את מנצ'סטר יונייטד (עם הפסד באולד טראפורד 3:2 כש בדקה ה -5' פיגרה 1:0 משער עצמי של שוערה של מילאן דידה ואחר כך הובילה 2:1 מצמד של קאקא (22,37) ואז צמד של וויין רוני (68,89) קבע את תוצאת המשחק, אך מילאן החזירה עם 3:0 ענק בסן סירו) שנחשבה אז כמועמדת המובילה לזכייה בתואר.

 

בגמר של 2008, שנערך באצטדיון לוז'ניקי במוסקבה, התמודדו צ'לסי ומנצ'סטר יונייטד. היה זה הגמר הראשון בתולדות הטורניר שבו התמודדו שתי קבוצות אנגליות. יונייטד הובילה במחצית הראשונה משער של כריסטיאנו רונאלדו בדקה ה-26. סדרה של טעויות בהגנת היונייטד אפשרה לפרנק למפארד להשוות את תוצאת המשחק בדקה האחרונה של המחצית. למרות ששתי הקבוצות הגיעו להזדמנויות אחדות במחצית השנייה התוצאה נותרה 1 - 1, ובסופו של דבר המשחק עבר להכרעה בדו-קרב פנדלים. שתי הקבוצות הבקיעו את שתי הבעיטות הראשונות, אך הבעיטה של כריסטיאנו רונאלדו נעצרה על ידי פטר צ'ך. אולם, הקפטן ג'ון טרי החמיץ את הבעיטה שלו ואת ההזדמנות לנצח עבור צ'לסי את המשחק. בסיבוב הבעיטות השני הבקיע ראיין גיגס, ואילו אדווין ואן דר סאר מנע מניקולא אנלקה להבקיע ובכך הבטיח את זכייתה של יונייטד בפעם השלישית.

 

ב-27 במאי 2009 נערך בסטאדיו אולימפיקו שברומא משחק הגמר בין ברצלונה למנצ'סטר יונייטד, שקודם לכן זכו בדאבל במדינתן. ברצלונה עלתה ליתרון של 1 - 0 משער של סמואל אטו במחצית הראשונה לאחר בישול של אנדרס אינייסטה, ובמחצית השנייה בישל צ'אבי לליונל מסי את השער השני והאחרון במשחק. בכך הייתה ברצלונה לקבוצה הספרדית הראשונה שמשלימה זכייה בכל שלושת התארים הבכירים באותה עונה (טרבל). ז'וזפ גוארדיאולה, מאמן ברצלונה, היה למאמן הצעיר ביותר שזוכה בטורניר. ב-22 במאי 2010 נערך גמר ליגת האלופות באצטדיון סנטיאגו ברנבאו במדריד בין אינטר מילאנו האיטלקית ובאיירן מינכן הגרמנית, שהסתיים בניצחון 2 - 0 לטובת אינטר מצמד של הארגנטיני דייגו מיליטו. אינטר השלימה זכייה בטרבל בסיכום עונת 2009/2010, והייתה לקבוצה השנייה ברציפות שעושה זאת בליגת האלופות. ב-26 במאי 2011 נפגשו באצטדיון ומבלי שבלונדון ברצלונה ומנצ'סטר יונייטד. ברצלונה ניצחה 3 - 1 משערים של פדרו רודריגז, ליונל מסי ודויד וייה, אל מול שער שוויון זמני של ויין רוני, ובכך השלימה זכייה שנייה בגביע בתוך שלוש שנים ושלישית בתוך שש שנים.

 

ב-19 במאי 2012 נערך באליאנץ ארנה שבמינכן משחק הגמר של עונת 2011/2012 בין באיירן מינכן לצ'לסי. במשחק עצמו עלתה באיירן לייתרון בדקה ה-83 מנגיחה של תומאס מילר, אך כעבור חמש דקות איזנה צ'לסי את התוצאה מנגיחה של דידייה דרוגבה וכפתה הארכה שהסתיימה ללא שערים. במהלך ההארכה החטיא שחקנה של באיירן, אריאן רובן, בעיטת עונשין. בתום דו-קרב בעיטות עונשין, גברה צ'לסי על באיירן בתוצאה 3 - 4 וזכתה לראשונה בתולדותיה בתואר.

 

לגמר של עונת 2012/2013 העפילו בורוסיה דורטמונד ובאיירן מינכן לאחר שגברו בשלב חצי הגמר על ריאל מדריד וברצלונה בהתאמה. באיירן מינכן עלתה ראשונה ליתרון משערו של מריו מנדז'וקיץ', דורטמונד השוותה כעבור 8' דקות מבעיטת פנדל של אילקאי גונדוגאן שהספיק רק עד לדקה ה89 בה אריאן רובן קשרה ההולנדי של באיירן מינכן כבש את שער הניצחון. באיירן השיגה ניצחון בתוצאה 2:1 והניפה את הגביע בוומבלי לראשונה מ 2001.

 

גמר ליגת האלופות ב-2014 נערך באצטדיון האור בליסבון בו גברה ריאל מדריד על אתלטיקו מדריד בתוצאה 4 - 1 לאחר הארכה. היה זה הגמר הראשון בו נפגשו שתי קבוצות מאותה העיר.

גמר ליגת האלופות ב-2015 נערך באצטדיון האולימפי בברלין בו ברצלונה ניצחה את יובנטוס בתוצאה 1-3.

הגמר ב-2016 ייערך באצטדיון סן סירו במילאנו.

הגמר ב-2017 ייערך באצטדיון המילניום בקארדיף.